Jeremy comete um erro perigoso- Elena decide resolver seus problemas com suas próprias mãos e aparece uma proposta tentadora à Rose para ajudá-la. Quando as coisas tomam um rumo inesperado, porém, Rose liga para Damon para lidar com o plano de Elena, e por em prática. Jeremy tenta imprudentemente ajudar Bonnie a recuperar a selenita, podo sua vida em risco e forçando Stefan colocar sua própria vida em perigo. Bonnie e Luka formam uma conexão mais próxima.Tyler mostra à Caroline o velho porão dos Lookwood, onde ela faz uma descoberta que deixa os dois aterrorizados.
Tyler enfrenta sua primeira transformação. A medida em que a lua se aproxima. Caroline ajuda Tyler a se preparar para sua transformação que ele não tem como evitar. Enquanto Stefan e Katherine jogam entre si, Damon e Alaric suspeitam quando uma estranha, de nome Jules, aparece em Mystic Fall's procurando por seu amigo desaparecido, Mason. Elena está frustrada com as dificuldades que Jeremy e seus amigos tiveram que atingir para mantê-la a salvo. Bonnie e Luka, trabalham juntos em um feitiço, enquanto ainda estão mantendo segredos uns dos outros. Elijah faz uma inesperada aparição com uma oferta que poderia mudar tudo.
Condenação, melancolia e crescimento pessoal- Stefan e Alaric tentam encontrar Isobel para perguntar a ela sobre Klaus, mas é inútil. Elena e Rose estão tendo uma conversa honesta, falando sobre os sentimentos pelos dois irmãos. Damon tenta de muitas maneiras quebrar a maldição do sol e da lua e salvar Rose, enquanto ela está morrendo dolorosamente e sendo uma ameaça a todos na cidade. Alguns fatos novos sobre Jules aparecerão, fazendo todos ficarem assustados. Caroline não tem certeza sobre seus sentimentos por Tyler, e quer que ele seja apenas um bom amigo por alguns momentos. Tudo mudará quando uma pessoa morrer.
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