Tyler sempre foi o garoto arrogante e encrenqueiro da escola, e nunca se importou com os sentimentos das outras pessoas. Sempre ficou alheio aos acontecimentos sobrenaturais que ocorriam em Mystic Falls. Quando seu pai é assassinado na tentativa frustrada de eliminar os vampiros da cidade por causa da morte do irmão e se torna próximo de Tyler, porém ele desconfia que seu misterioso tio guarda um segredo.
Tyler descobre que seu tio é da linhagem dos lobisomens e não somente ele. A linhagem pertence a sua família e Tyler pode se transformar também se causar a morte de uma pessoa, que é o que acaba acontecendo.
Na próxima lua cheia Tyler se transformará e não sabe o que fazer, porque seu tio que lhe podia explicar, está desaparecido. Ele sabe que a primeira transformação será dolorosa e q entre as ue ele ficará incontrolável.
Quando o momento chega, ele é ajudado pela pessoa mais improvável: Caroline.
Caroline também sempre foi a garota popular da escola, porém não mais popular do que Elena, o que causa uma certa rivalidade entre as duas, apesar de serem amigas. Quando Elena não se reconcilia com Matt, Caroline se aproxima dele, após ter sido humilhada por Damon. Os sentimentos mútuos de rejeição aproximam os dois, porém a insegurança de Caroline os afasta.
Quando Caroline é transformada em vampira por Kathrine e Damon, ela se afasta completamente de Matt, por saber o quão perigoso o relacionamento dos dois.
Ao ajudar Tyler, Caroline se aproxima cada vez mais dele, devido aos dois estarem passando pelos mesmos problemas, por serem vampiros e lobisomem, se ajudam um ao outro. Porém uma mordida de lobisomem, pode matar um vampiro, e ambos são inimigos naturais.
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